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アミンとは

アミン

contents• アミン合成は単純だが難しい 様々なアルキルアミンを合成しようと考えた時に真っ先に思い浮かぶのがアミンとハロゲンなどの脱離基を有するアルキル鎖との反応だと思います。 しかしこれを実際にやってみると、第二級アミンを得ようとしても第三級アミン体も生成してしまうため、第二級アミンを得るのが難しいです。 このような過剰アルキル化を防ぐようなアミン合成法がこれまでにいくつか報告されています。 今回はアミノ基導入方法について紹介します。 ガブリエル合成法 フタルイミドを利用する方法 ガブリエル合成は phth基 を利用する方法です。 フタルイミド自体をアルキルハライドや光延反応によって導入し、フタルイミドを脱保護することによって第一級アミンを得る方法です。 反応性の高い第一級アミンを保護状態で導入できるというメリットがあります。 光延反応を使えば、アルコールに対して塩基を使わなくても穏和な中性条件で導入フタルイミドを導入できます。 当然ガブリエル法では第一級アミンしか導入できません。 また、フタルイミドが頑丈なため脱保護が面倒というデメリットがあります。 メリット• 第一級アミンを合成できる• 一炭素減炭できる デメリット• 強塩基条件が必要 クルチウス転位 クルチウス転位は酸アジドを加熱することによってアルキル基が転位してイソシアネートが生成し、加水分解、脱炭酸により第一級アミンを得る方法です。 イソシアネートをtert-ブチルアルコールで分解すればBoc保護体、ベンジルアルコールで分解すればベンジル保護アミンが得られます。 酸アジドはカルボン酸からアジ化ナトリウムやジフェニルリン酸アジド DPPA との反応によって誘導します。 DPPAを使うほうが簡便です。 クルチウス転位はカルボン酸のCOOHが外れたアミン体が得られます。 イソシアネートに対してアルコールを作用させれば対応するカルバメートを合成できるので保護アミンを得られる点で有用です。 from wiki by lh. これはアルドール反応の派生形と考えられます。 カルボニル基を適当な還元剤で還元すればアルキルアミンを得られます。 芳香族アミンの合成 ニトロ基の還元 芳香族アミンの合成で重要なものはニトロ基の還元により得る方法です。 ゴールドバーグアミノ化 ゴールドバーグアミノ化は芳香族ブロモから直接アミンを合成する方法で、銅を使います。 バックワルド・ハートウィグアミノ化 触媒的アミノ化として有用です。 官能基変換によるアミンの合成 アミドの還元 アミドはカルボン酸との縮合により簡単に得ることができます。 第二級アミドを還元すれば第二級アミンを選択的に得ることが可能です。 しかし、アミドは通常強い還元条件が必要なので第一選択的には使われないですが、還元が可能であれば有用な方法の一つです。 Red-AlやLiAlH4、BH3などを使って還元します。 ニトリルの還元 脂肪族ニトリルはアルキルハライドに対して求核置換反応によって導入、芳香族ニトリルはザンドマイヤー反応でアニリンから合成できます。 一炭素増炭しますが、これを還元すればアミンが得られます。 ニトリルを加水分解してカルボン酸にした後クルチウス転位でアミンを合成すれば炭素数の増減無しに合成できますが、脂肪族の場合はアジドからアミンを合成したほうが良いです。 ニトリルの還元は比較的強い条件が必要です。 アジドの還元 脂肪族第一級アミンを得る方法としてはガブリエル法が有名ですが、アジドの還元により得る方法も有用性が高いです。 アジドはアルキルハライドを求電子剤として簡単に導入できます。 アルコールに対してもなどの脱離基に変換した後、アジド化することで簡単に得られます。

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アミン・キレート剤

アミン

グルタミン酸はアミノ基を含む化合物 アミンの性質 アミンの性質としては• 塩基性• 水溶性• 臭い 魚の腐敗臭)• 求核性 などがあります。 アミンは臭い アミンに分類される化合物はくさいものが多いです。 トリメチルアミンは魚が腐敗した時に発生する腐敗臭成分の一つといわれています。 ピリジンはベンゼン環内に窒素が組み込まれた複素環式アミンの一つで化学反応によく使う物質ですが、非常に臭いです。 アミンに対して人間が不快な悪臭を覚えるのは、食品が腐敗した時に発生する物質にアミンが多いから?かもしれませんね。 塩基性が高いアミン アミンが塩基性を持つのは窒素原子上に 非共有電子対を持つからです。 塩基性が高いアミンは酸性物質と反応します。 つまり、電子が不足しているプロトンに対して電子を上げられる物質が塩基であるため、電子が余っているアミンは渡すことができるので塩基性を示します。 それではアルコールはアミンと同じく非共有電子対を持つにも関わらず塩基性が小さいのはなぜでしょうか? それは窒素と酸素を比べた時、酸素のほうが電気陰性度が高く、電子を与えにくい性質だからです。 窒素は酸素と比べて電気陰性度が低いため、プロトンに電子を与えられます。 これはアルコールでもカルボン酸でも同じですね 水素結合性を持つため、沸点もアルカン類と比べて高くなっています。 アミンの構造 アミンには結合する炭化水素基の数により第一級、第二級、第三級アミンと名称が変化します。 また、置換基が脂肪族の場合は 脂肪族アミン、芳香族の場合は 芳香族アミン、環内に組み込まれている場合は 複素環アミンと呼ばれます。 アミンの立体構造 アミンの立体構造はメタンの構造とは少し違います。 これも非共有電子対による影響です。

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